進了黃公館的杜月笙得了老闆娘林桂生的提拔，老闆黃金榮又對他恩寵有加，整日誇獎他絕頂聰明，不管吩咐什麼事體，杜月笙都能辦得漂漂亮亮。

心細如髮的林桂生覺得杜月笙能有更大的前途，她覺得應該找一個合適的差事交給杜月笙。

一日，她把杜月笙叫過來說道：「月笙啊，從今天開始，我給你放單檔，到外面去見見世面。」
林桂生

於是林桂生將杜月笙派到法租界最大的賭場之一的「公興記」，然後撥給杜月笙一個賭檯讓他照看，順便拿一份俸祿。

對於這樣的好事，杜月笙自然是很喜歡，他本來就是好賭的人，看著「公興記」進進出出的那些達官貴人們，他也是眼饞的緊。

可當他高高興興去「公興記」上任時，卻被潑了一盆冷水，賭場老闆用「空口無憑」四個字把杜月笙給打發了。

這若是換做旁人，早就回去把這檔子事和林桂生說了，可杜月笙卻沒有這麼做，他怕林桂生折了面子，威信沒有了，所以就想吃了這個啞巴虧。

但林桂生可不是個忘事的人，她那日無意間問道：「月笙，公興記那邊給你多少俸祿？」

杜月笙支支吾吾答不上來，林桂生多麼聰明的一個人，立刻就知道事情出了問題，當時就風風火火去了「公興記」！

那「公興記」老闆一看林桂生滿臉堆笑的請了進去，再看林桂生身後的杜月笙臉當場就白了。

林桂生一聲冷笑：「公興記果然了得，凡是都需要個憑證，今日我自家來了，可算憑證？」

一聽這話，老闆哪還敢說什麼，再不知好歹，且不說賭場是開不下去了，人能不能活還是兩碼事呢。

老闆點頭如搗蒜，滿嘴賠著不是，林桂生也不是得理不饒人的主，老闆這麼謙卑讓她感覺掙足了面子，這一高興，就讓老闆清了張桌子，下場玩了兩把。

人在勢頭上，財運也跟著來，不到一會功夫，林桂生就贏了兩百多塊錢。

她此時也意識到自己貴為黃公館的女主人，老在這打牌不像個事，於是便讓杜月笙接替她，自己先回去。

在旁邊賭癮被勾起來的杜月笙坐了下來，這一下可是運氣大漲，一下子讓他贏了二千四百塊！

這在那時的杜月笙眼中，可謂是一筆巨款了，最後林桂生只拿了四百，剩下的兩千都給了杜月笙，看他如何去處理，這也算是對他的一個考驗。

杜月笙巨款在手，可謂是興奮不已，但是他是一個重情義的人，知道這筆錢應該用到該花的地方。

佛門有句話說的好：「有舍，才有得。」

杜月笙手裡這兩千塊錢不是用來花的，是用來往外散的。

他回了一趟十六鋪，他剛來上海時，曾在十六鋪一帶賣水果，並且結識了不少好友。

他來到十六鋪之後，首先給了當初接濟自己，並且不計前嫌的老朋友王國生二百塊，又去找了自己的「老頭子」陳世昌，以及推薦自己入黃公館的「爺叔」黃振億，送了些孝敬錢。

當初與自己有些交情的，杜月笙一點也不吝嗇，該散的錢一點也沒有少散。

諸位可要清楚，當時的二千塊，可比現在強多了，當時的兩千塊在上海買棟房子是綽綽有餘的，杜月笙在「公興記」每月的俸祿也就三十塊！可杜月笙眼都不眨，兩千塊散了大半出去。

這看似有些敗家的散財，其實是杜月笙為了自己的將來鋪路。
混江湖的最看重的是什麼？是情義！
而情義不是裝出來的，是自己做出來的，是一傳十十傳百傳出來的，杜月笙慷慨解囊，接濟眾人，說明他有大氣魄，說明他是成大事的人！

正如黃金榮說的：

「假如他拿著這兩千塊大洋去狂賭爛嫖浪費掉，就算再有膽量再有心計，也不過是個混混，日後成不了多大氣候；假如他拿著這兩千塊去買地盤店做小生意過小日子，那他日後只能有溫飽無富有；拿這錢去還情結交，那他即是條漢子，握在手裡的錢沒有情意貴，錢到手裡人變樣，說起來簡單做出人樣難，我看這小子日後有造化。」

「握在手裡的錢沒有情義貴」，黃老闆的點評可謂是一針見血，甭看杜月笙好像冤大頭一樣，傻乎乎的散財，其實他看重的是情義，這一生都是如此，情義比錢都貴多了！

杜月笙的這種為人處世之道，是非常高明的一種手段，但現在卻往往有許多人失去了，金錢固然美好，但得花在刀刃上，而且它永遠都沒有情義貴重。